7岁那年，霍家遇上浩劫：一场台风骤然间夺走了两个哥哥的生命，几个月后父亲又染病身亡。为了不让剩下的3个孩子重蹈覆辙，霍母带着他们弃舟登岸，住进了当时的“贫民窟”——整间房子只有20平方米，但住着50多人，破旧不堪。在这里，霍英东一家人住了五六年。
日军侵占香港，霍家的生活再次陷入危机中，霍英东被迫辍学，18岁的他挑起了家庭的重担。他在轮船上做火夫，在太古船坞做打铁工，在启德机场做苦力，跟开车师傅做学徒，偷学开车，遭日本人毒打。
霍英东曾清晰地记着这样一件事，有一年大年初一，霍家也和所有的水上人家一样歇业过年。霍家虽然穷，但过年过节还是要给小孩子添件新衣裳的，由于在水上过年，所以一般不买鞋子。不过，霍母那天“入乡随俗”，特意买来一双新鞋子，给霍耀容穿上。霍父穿上鞋子，觉得浑身不自在。在街上游来荡去几圈后，霍耀容肚子饿了，就进入一间小食店，他把鞋子一脱，光着双足蹲在板凳上。吃完米粉后双脚落地便回到船上。看见父亲光着双脚回来，霍家几兄妹觉得奇怪，连忙问父亲新鞋子哪里去了？霍父一怔，才发现把鞋子遗落在小食店里，忘了穿回来，一家人于是大笑一番。
人生的第一桶金
在多份痛苦的打工经历后，霍英东醒悟到自己不适合给别人打工，应该自己创业当老板。于是，他发动亲戚朋友凑钱，开了一间杂货店，经营一些日用杂货，杰出的经商头脑在小店里就已凸显。抗日战争胜利后，他凭100元参加战时剩余物资拍卖，出价1.8万元投标买下一批机器，一转手，就赚了2.2万元，做成一宗无本生意。此后，拿着这笔钱，霍英东周旋于物资拍卖场，参加投标，从事物资买卖，并且不时有所斩获。
与此同时，霍母经营的货运生意红火，驳运生意越做越大。朝鲜战争爆发后，霍英东率领船队冲破美军的海上封锁，将大批急需的物质运到内地。几年下来，赚了一笔大数目。
年少气盛的霍英东也做过一笔失败的生意：他听说有人高价收购“海人草”，又听说东沙群岛中一带有大量的“海人草”繁殖，于是，他带上80名雇工坐上柴油机船就驶向茫茫大海。在岛上，他过着鲁滨逊式的生活，差点丧命。但历经千难万苦满载着“海人草”回到香港后，他却发现这种草已经根本不值钱了……
霍英东家族
房地产起家的富豪
30岁那年，霍英东已经积蓄了丰厚的财产。此时，他把目光投向了房地产业，决定把自己的资金全部押在地产上，大干一场。结果，在短短一年间，他就赚了超过600万。在这几年里，聪明的霍英东首创了“分期付款”和“卖楼花”，并制订出大厦的公共契约，这些招数如今已成为全世界地产行业通行的惯常做法。
20世纪60年代初期，霍英东的财产已数以千万港元计，跻身于香港的超级富豪之列。成为巨富后，霍英东朴素的生活习惯并没有太大的改变。“最初做地产生意时，霍生一般是去帮衬横街窄巷的小店铺，花十来二十元叫师傅做一双皮鞋。但他不喜欢皮鞋的后沿太硬，所以平时总喜欢用脚踩着后沿，把皮鞋当拖鞋穿。在家这样，在公司亦是这样。我还记得他那时喜欢买香港制造的伊人牌衬衫，那是很普通的一种衬衫，不是什么名牌。”谈起霍英东50年代的生活，霍氏集团一位老职员这样说。“至于饮食，他特别偏爱粟米和芋头，这种饮食习惯一直都没有改变。”
20世纪50年代经营地产时，霍英东偶尔亦到酒吧、夜总会等一些风月场所消遣。霍英东舞跳得很好，他跳舞的功底就是在那个时候练就的。直到后来，孩子长大了，社会地位提高了，他才与那些风月场所绝迹，而转到另外一种场所——私人性质的男人俱乐部活动，在那里与一些商界朋友打麻将、打“十三张”玩乐。
爱国资本家投资内地
1967年，香港经历地产低潮，霍英东开始逐步退出房地产业。与此同时，他与北京方面走得更近。1962年起，他开始与内地合作海沙生意外，到了70年代初又与内地合作石油生意。1978年开始，霍英东率先进入内地，兴建了内地第一间中外合作兴建的酒店和第一家高尔夫球场。此后，他又参与兴建了中国改革开放的最早开业的第一家大型合资酒店：广州白天鹅宾馆。