小德与伊莲娜的恋爱长跑长达9年，两人是高中情侣，相识于2005年。伊莲娜的母亲维拉回忆说，他们俩是一见钟情，而且对于小德来说，狂热爱好网球、高挑靓丽的健美的伊莲娜是小德的完美配偶，作为两人的故乡贝尔格莱德市最美的女孩之一，伊莲娜也逃不过与小德的命中注定的情缘。
两人的恋爱历程是同甘共苦的典范。当小德初出茅庐，在ATP排行榜上挣扎着往上时，伊莲娜也只是一个大学生，她在意大利米兰著名的博科尼大学学习奢侈品品牌管理。尽管这样，两人总是挤出时间来约会，通常是伊莲娜去看望在各地比赛的小德。
回忆过去的艰难时，伊莲娜有些感概。“我们能最终走到一起，和科幻小说差不多。我是一个勉强糊口的大学生，而他是一个非常年轻没有资历的网球运动员，谁也没钱去支付昂贵的旅行，飞行费用是超出我们能力以外的。我们不得不制定许多不同的计划来约会，以保持我们的关系。”伊莲娜这样告诉塞尔维亚的媒体。
而即使小德初获成功后，他们的艰苦仍未过去。很长一段时间小德总是在比赛中失利，后来才发现他患有消化系统的疾病，无法耐受谷酸。从此后，他的饮食被彻底改变，终于变成了现在网球迷们看到的那个常胜的塞尔维亚天王球星。
小德成为网坛天王巨星并因此赢得巨大财富后，他也并未忘记自己的社会责任。他创建了自己的基金会，主要帮助家乡的弱势儿童，基金会的管理者就是伊莲娜。他们两人关系正式公开是在2013年9月，他当时租用了一架直升机将伊莲娜带到法国普罗旺斯的一个奢侈品活动上。他在推特发出消息，说：“遇见我的未婚妻和未来的妻子！太开心了！谢谢你们良好的祝福！”
今年出席温网决赛的贵宾中，有英国的威廉王子和凯特夫妇。在他们的注目下，小德在获得温网冠军的颁奖礼上，向伊莲娜深情告白，他当众宣布：“这个胜利献给我未来的妻子和我们即将出生的孩子。”本周，他们将举行婚礼，而这个奢侈盛大的婚礼将一个庆典公司现场直播。